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Das Geschwader Nr. 158 (Squadron) wurde in der Zeit vom Ersten Weltkrieg bzw. im September 1918 irgendwo in England gegründet und zusammengestellt. Es löste sich im November des gleichen Jahres allerdings auch wieder auf, ohne jemals im Einsatz gewesen zu sein.
Als nächsten Eintrag kann man das Geschwader im Jahr 1942 verzeichnen, als es wieder als Bombergeschwader der Gruppe 4 in Driffield (GB) geformt wurde und im Zuge des Zweiten Weltkrieges an zahlreichen Angriffen auf See- und Industrieziele eingesetzt wurde.
Beginnend mit Operationen anhand von Vickers Wellington Medium Bomber wurde das 158te mit Handley Page Halifax Bombern (schwere Ausführung) im Sommer 1942 ausgerüstet und flog auch bis zum Ende des Krieges mit diesen Halifax Bombern. Bei diesen Bombern waren zwei besondere Unterschiede. Zum einen der HALIFAX III LV907, auch "F-Freddy" oder Freitag der 13te genannt, und zum anderen die LV917 CLUELESS, die nacheinander mit "T-Tara", "H-Harry" und C-Charlie" benannt wurde.
Diese beiden Flugzeuge traten dem Geschwader im März 1944 bei und flogen zahlreiche Operationen. Beide Typen nahmen demnach als Teil des 158 Squadron an den Operationen des Kriegsendes teil und griffen am 25. April 1945 Wangerooge (D) an. Am 16. August 1945 wurde das Geschwader schließlich aufgelöst.
Ostfriesische Insel Waneroode (D)
Die militärische Bedeutung der Insel begründete bereits Mitte des 19. Jahrhunderts der entstehende Kriegshafen in Wilhelmshaven. Auch im Ersten Weltkrieg und später im Zweiten Weltkrieg war Wangerooge militärisch die wichtigste der ostfriesischen Inseln. An ihrer Ostseite führte die Schifffahrtsrinne zum Reichskriegshafen Wilhelmshaven vorbei. Während des Zweiten Weltkriegs hatte die Insel zeitweise eine militärische Besatzung von bis zu 5.000 Mann der Marineartillerie, der Luftabwehr und der Luftwaffe. Auf dem Eiland entstanden viele Geschützbatterien zur Seezielbekämpfung sowie Flak-Stellungen gegen Luftziele. Zum Schutz der Stellungen und ihrer Mannschaften wurden auf der Insel rund 100 Bunker, vielfach durch den Einsatz von Zwangsarbeitern, errichtet. Wangerooge war mit stationierten Abfangjägern und Radaranlagen Vorposten der Luftverteidigung gegen die auf Deutschland (und den 30 km südlich liegenden Kriegshafen Wilhelmshaven) anfliegenden alliierten Bomberverbände.
In den letzten Kriegstagen beim Heranrücken alliierter Truppen auf das Festland erklärte sich die Insel im April 1945 zur Festung. Am 25. April 1945 kam es zum Luftangriff auf Wangerooge durch 480 britische, kanadische und französische Bomber, deren Ziel die großkalibrigen Seezielkanonen waren. In nur etwa fünfzehn Minuten fielen in drei Angriffswellen über 6000 Sprengbomben sowie Brandbomben, die eine Kraterlandschaft hinterließen und etwa 300 Menschenleben (Soldaten, Zivilisten, Zwangsarbeiter) forderten. Über die Hälfte der Wohnhäuser des Inseldorfs wurden zerstört. Bis in die 1970er Jahre waren in den Dünen noch zahlreiche Bunkerreste und Bombentrichter sichtbar. Seither war man aus Fremdenverkehrsgründen bestrebt, die Kriegsreste zu beseitigen. Heute sind kaum noch Reste der militärischen Vergangenheit auffindbar, da sie von Sand überweht oder von Pflanzen überwuchert sind.